Những năm 1980 và 1990, vào thời trai trẻ, Kiefer thường được giao những vai phản diện, những vai có tính cách ngạo mạn vì anh có một bề ngoài khá 'ác', đặc biệt là khuôn mặt. Có thể kể đến vô số vai phản diện của anh, như trong Stand By Me (1986) (phim mà anh tự nhận xét vai diễn của mình là "Một phiên bản giận dữ của James Dean"), The Lost Boys (1987), Eye For An Eye (1996). Thậm chí, giọng nói đặc sệt của Sutherland cũng phảng phất cho tính cách của một nhân vật phản diện, như trong Phone Booth (2002), đạo diễn bởi Joel Schumacher, giọng nói của Sutherland được lồng trong xuyên suốt độ dài phim, cho dù đó là dạng phim có người đóng (Live-action Film), trong phim, Sutherland chỉ xuất hiện vào khúc cuối, để cho người xem thấy được diện mạo thật của nhân vật. Thỉnh thoảng, để làm cho mình trông 'hướng thiện' hơn, anh thường gắn một chiếc ria dưới mũi, và việc đó dường như cũng làm anh trông có vẻ 'hài hước' hơn, như trong Renegades (1989), Article 99 (1992) và The Cowboy Way (1994). Về sau, khi đã tới tuổi trung niên, Kiefer thường đóng những vai điềm đạm, bớt tính gai góc hơn, thường là vai thứ, bên cạnh những vai chính trong phim, như trong Dark City (1998) hay The Reluctant Fundamentalist (2013).